2025年7月にリリースされた新しい相談連絡機能では、制約により同じ名前のファイルを続けて添付することができません。
具体的には1つ目のファイルを添付した後、同じファイルを添付しようとしてファイルを選択しても自動アップロードが動作しないようになっております。

そのため同じファイルを続けて添付したい場合
例えば、添付したファイルの内容に間違いがあり、修正して再度添付したい場合などは
　・　ファイル名を変更する
　・　1度ルームを離れ、再度ルームに入りなおす
　・　違うファイルを添付した後、同じファイルを添付する
　・　元ファイルを別のフォルダに移動し、再度ファイルを添付する
いずれかの方法で制約を回避することが可能です。